174669-74-0 2-氟-3-羟基吡啶

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品。

化学合成

化学合成

合成路线 1（174669-74-0）

• 步骤: 将2-氟吡啶（10mmol）的THF（20ml）溶液冷却至-78℃，加入LDA（11mmol）在己烷中的溶液，搅拌0.5小时；加入三甲氧基硼烷（2.4ml）搅拌2小时；加入过乙酸（3.6ml; 32％的稀乙酸溶液），0℃搅拌1小时，冷却至-20℃，滴加连二亚硫酸钠（4g，在10ml水中），乙酸乙酯萃取，干燥浓缩，色谱纯化（1：5乙酸乙酯：己烷洗脱）。
• 条件: Stage #1: -78℃，THF/己烷；Stage #2: -78℃，THF/己烷，2h；Stage #3: 0℃，THF/己烷/水/乙酸，1h。
• 收率: 92%
• 参考文献: [1] Patent: WO2009/103950, 2009, A1; [2] Journal of Medicinal Chemistry, 2012, vol. 55, #5; [3] Journal of Fluorine Chemistry, 2015, vol. 173; [4] Pesticide Science, 1997, vol. 50, #4; [5] Angewandte Chemie, 1994, vol. 106, #13; [6] Tetrahedron Letters, 2010, vol. 51, #40

合成路线 2（174669-74-0）

• 步骤: 在0℃冷却，将2-氨基-3-羟基吡啶（33.6mmol）与NaNO₂（43.5mmol）混合，搅拌1小时，用10N NaOH水溶液碱化，EtOAc萃取，合并有机相，洗涤干燥，浓缩后硅胶柱纯化（洗脱液：庚烷/EtOAc=50/50）。
• 条件: 0℃，1h。
• 收率: 65%
• 参考文献: [1] Patent: US2005/249662, 2005, A1; [2] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1998, vol. 41, #5; [3] Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 2008, vol. 51, #9; [4] Patent: US2010/29650, 2010, A1; [5] Organic and Biomolecular Chemistry, 2015, vol. 13, #12; [6] Patent: US6133253, 2000, A; [7] Patent: WO2009/140163, 2009, A1