3-氟-N-氧化-4-硝基吡啶为杂环衍生物,是合成含吡啶基团的新型农药和医药的重要中间体。
医药; 农药
路线1:硝化法
- 起始原料:3-氟吡啶N-氧化物(3-2)
- 试剂:发烟硝酸、硫酸
- 条件:120℃搅拌反应,先加入发烟硝酸,再搅拌3小时
- 后处理:冷却至室温,倒入冰中,用20%氢氧化钠调pH至7,氯仿萃取,有机层干燥、过滤、浓缩,残余物用乙醚/己烷重结晶
- 收率:51%
- 参考文献:[1] Patent: US2003/92679, 2003, A1;[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 1996, vol. 6, #3, p. 333-338;[3] Patent: US2007/167442, 2007, A1;[4] Patent: US2004/14742, 2004, A1;[5] Patent: WO2013/184757, 2013, A1
路线2:氟化法
- 起始原料:3-溴-4-硝基吡啶N-氧化物(8)
- 试剂:四丁基氟化铵(TBAF)、四氢呋喃(THF)、二甲基亚砜(DMSO)
- 条件:125℃反应
- 后处理:HPLC分析(条件B)
- 收率:37%
- 参考文献:[1] Patent: US2017/355648, 2017, A1;[2] Chemical Communications, 2016, vol. 52, #44, p. 7150-7152
路线3:N-氧化-硝化法
- 起始原料:3-氟吡啶
- 方法:通过N-氧化和硝化反应合成
- 参考文献:[1] Patent: WO2013/184757, 2013, A1