主要作为酞氨苄青霉素和苯噻啶的中间体,也是合成他尼氟酯、邻羧基苯甲醛等药物的中间体,用于制备解热镇痛药等;还可作为医药中间体。
医药
合成路线 1(NBS法)
- 步骤:将苯酞和N-溴代琥珀酰亚胺(NBS)在四氯化碳(CCl₄)中加热回流,反应完毕后热过滤,滤液蒸发至干得到粗品,可进一步重结晶提纯。
- 条件:加热回流(通过TLC检查反应),部分工艺在光照下进行,溶剂为CCl₄,反应时间30min~3小时不等。
- 产率:97%(典型),75%~81%(其他工艺)。
合成路线 2(直接溴化法)
- 步骤:苯酞熔融后,在二氧化碳气流下通入溴,控制反应温度140±5℃,通溴结束后继续搅拌,冷却后加四氯化碳溶解,活性炭脱色,过滤结晶。
- 条件:温度140~145℃,溶剂为四氯化碳,需处理溴化氢气体。
- 产率:80%~83%。
合成路线 3(氯苯酞溴化法)
- 步骤:三氯苯酞与三溴化磷在70℃反应4h,真空蒸馏回收未反应原料,粗品经石油醚溶解、活性炭脱色、结晶得产品。
- 条件:温度70℃,溶剂为石油醚,需处理副产物。
- 产率:>84%。