54286-63-4 4,7-二溴苯并呋咱

运输信息：常温运输。危险描述：非危险化学品，海关编码2934.99.4400。

主要用于化学合成和材料科学领域。

化学合成；材料科学

合成路线 1（1. 合成：54286-63-4）

• 步骤: 用铁粉（0.23g，4.2mmol）将苯并[c][1,2,5]恶二唑（2.5g，21mmol）加热至90℃使其熔融；向熔融液体中加入溴（3.2ml，62mmol），回流反应2小时；反应完成后，将所得溶液倒在冰上，过滤沉淀物；沉淀物与NaHCO₃水溶液混合，搅拌15分钟后过滤；通过快速色谱法（正己烷/EtOAc 9:1）纯化得到标题化合物。
• 条件: 90℃；回流2小时；冰浴淬灭。
• 收率: 25%（1.5g）。
• 表征数据: 熔点88-92℃；红外光谱（薄膜法）1514, 1344, 1201, 1026, 954, 871, 841 cm⁻¹；¹H NMR（500MHz, CDCl₃）δ 7.51（2H, s, Ar-H）；¹³C NMR（126MHz, CDCl₃）δ 149.6（C=N）, 134.4（Ar-Q）, 108.9（ipso-Ar-C）；质谱（EI）m/z 280（[⁸¹Br,⁸¹Br] M⁺, 6%）, 278（[⁸¹Br,⁷⁹Br] M⁺, 8%）, 276（[⁷⁹Br,⁷⁹Br] M⁺, 6%）, 250（5%）, 248（10%）, 246（7%）, 197（5%）。
• 参考文献: [1] Journal of Materials Chemistry C, 2015, 3(5), 973-976；[2] New Journal of Chemistry, 2012, 36(3), 550-553；[3] Journal of the American Chemical Society, 2008, 130(2), 732-742；[4] Journal of Materials Chemistry C, 2015, 3(35), 9145-9153；[5] Patent: WO2009/34396, 2009, A2 (Page 91-92)；[6] Journal of the Chemical Society, 1931, 3308；[7] Dyes and Pigments, 2012, 95(2), 229-235；[8] Journal of Polymer Science, Part A: Polymer Chemistry, 2012, 50(19), 3996-4003；[9] Synthetic Communications, 2016, 46(12), 1052-1061；[10] RSC Advances, 2017, 7(33), 20440-20450。

合成路线 2（2. 合成：54286-63-4）

• 步骤: 以苯并[c][1,2,5]恶二唑（2.5g，21mmol）为原料，加入铁粉（0.23g，4.2mmol），加热至90℃使其熔融；缓慢滴加溴（3.2ml，62mmol），回流反应2小时；反应完成后，将溶液倒入冰水中，析出沉淀并过滤；沉淀物与NaHCO₃水溶液混合，搅拌15分钟后过滤；通过快速色谱法（正己烷/EtOAc 9:1）纯化得到标题化合物。
• 条件: 90℃；回流2小时；冰水淬灭。
• 收率: 未提供。
• 参考文献: [1] Chemical Communications, 2005, 14, 1848-1850。

合成路线 3（3. 合成：54286-63-4）

• 步骤: 以苯并[c][1,2,5]恶二唑（2.5g，21mmol）为原料，加入铁粉（0.23g，4.2mmol），加热至90℃使其熔融；向熔融液体中加入溴（3.2ml，62mmol），回流反应2小时；反应完成后，将溶液倒入冰水中，析出沉淀并过滤；沉淀物与NaHCO₃水溶液混合，搅拌15分钟后过滤；通过快速色谱法（正己烷/EtOAc 9:1）纯化得到标题化合物。
• 条件: 90℃；回流2小时；冰水淬灭。
• 收率: 25%（1.5g）。
• 表征数据: 熔点88-92℃；红外光谱（薄膜法）1514, 1344, 1201, 1026, 954, 871, 841 cm⁻¹；¹H NMR（500MHz, CDCl₃）δ 7.51（2H, s, Ar-H）；¹³C NMR（126MHz, CDCl₃）δ 149.6（C=N）, 134.4（Ar-Q）, 108.9（ipso-Ar-C）；质谱（EI）m/z 280（[⁸¹Br,⁸¹Br] M⁺, 6%）, 278（[⁸¹Br,⁷⁹Br] M⁺, 8%）, 276（[⁷⁹Br,⁷⁹Br] M⁺, 6%）, 250（5%）, 248（10%）, 246（7%）, 197（5%）。
• 参考文献: [1] Journal of Materials Chemistry C, 2015, 3(5), 973-976；[2] New Journal of Chemistry, 2012, 36(3), 550-553；[3] Journal of the American Chemical Society, 2008, 130(2), 732-742；[4] Journal of Materials Chemistry C, 2015, 3(35), 9145-9153；[5] Patent: WO2009/34396, 2009, A2 (Page 91-92)。