1467-84-1 (反式-4-氨基环己基)甲醇

名称和标识

中文名: (反式-4-氨基环己基)甲醇
英文名: trans-4-Aminocyclohexanemethanol
CAS号: 1467-84-1
分子式: C7H15NO
分子量: 129.2
中文别名: 反式-4-氨基环己烷甲醇; 反式-1-氨基-4-(羟甲基)环己烷; ((1R,4R)-4-氨基环己基)甲醇
英文别名: Cyclohexanemethanol, 4-amino-, trans-; ((1R,4r)-4-aMinocyclohexyl)Methanol; (trans-4-Aminocyclohexyl)methanol; trans-1-Amino-4-(hydroxymethyl)cyclohexane; Aminocyclohexanemethanol; Rel-((1r,4r)-4-aminocyclohexyl)methanol; trans 4-Aminocyclohexanemethanol; trans-4-Amino-cyclohexylcarbinol; trans-4-Hydroxymethylcyclohexylamin; (4-Aminocyclohexyl)methanol

安全说明

运输方式为冰袋运输，危险性质非危险化学品，海关编码为2922190090

用途与制备

作为医药中间体，用于相关药物的合成制备。

医药

路线1：

步骤：向苄基（反式-4-（羟甲基）环己基）氨基甲酸酯（24.0g，91.1mmol）的甲醇（200mL）溶液中加入5％钯碳（2.4g），在氩气氛下加入，氢气氛下室温搅拌24h；过滤，减压浓缩滤液。
条件：With Johnson & Matthey type 440; hydrogen In methanol at 20℃; for 24 h;
收率：97%
参考文献：Patent: EP2955181, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0179; 0180

路线2：

步骤：将反式-4-氨基环己烷羧酸乙酯（中间体16; 7.2g，0.034mol）在THF（200mL）中的悬浮液加入到氢化铝锂（69mL的1M THF溶液）中，0℃搅拌1小时；移除冰浴，室温搅拌过夜；冰浴冷却，缓慢加入水（6.9mL）、15％NaOH（21mL）和水（21mL）；室温搅拌30分钟后，通过硅藻土过滤，滤饼用THF洗涤；蒸发合并的滤液和洗涤液。
条件：With lithium aluminium tetrahydride In tetrahydrofuran at 0 - 20℃;
收率：99%
参考文献：Patent: WO2016/46390, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 44

路线3：

步骤：将反式-4-氨基环己烷羧酸（314mg，2.19mmol）加入到双（2-甲氧基乙氧基）氢化铝 - 甲苯钠溶液（65wt％）的甲苯（3mL）溶液中，75℃搅拌7小时；冷却至室温，与1M氢氧化钠水溶液（20mL）混合，80℃搅拌10分钟；冷却至室温，分离水层和甲苯层，水层用氯仿萃取三次；合并有机层，无水硫酸钠干燥，减压浓缩。
条件：With sodium bis(2-methoxyethoxy)aluminium dihydride In toluene at 75℃; for 7 h;
收率：60%
参考文献：Patent: EP2955181, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0167; 0168; Patent: WO2012/97013, 2012, A1. Location in patent: Page/Page column 167-168

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